唐太宗亲自出征三次都未能征服这个小国高丽！
李世民(599—649)，即唐太宗，我国历史上口碑载道的一代英主。他那“以铜为镜，能够正衣冠；以古为镜，能够见兴替；以人为镜，能够知得失”的金玉良言，为子孙帝王所汲取和学习。他所控制的年代即“贞观之治”，生产发展，国盛民强，在世界上也是很有影响的，尤其是在东亚区域更是名副其实的霸主。但是在他晚年时期，大举举兵东征，因为军事上的失误，三次东征都不堪而归，未能降服一个戋戋小国——高丽，终究病殁。
首次东征正面强攻误战机
唐朝东面的高丽、百济、新罗三国在唐初时就遣使朝贡于唐，并分别被册封为王。贞观十八年(644年)十一月，高丽西部头目盖苏文政变成功，自封莫支离(相当于唐朝兵部尚书兼中书令之职)，专擅国政，并南联百济、倭国再三出兵进犯新罗国，妄图西抗唐朝，充任东方盟主。而唐太宗李世民自灭东突厥后便有主盟全亚之图，所以乘新罗国抵挡唐廷之机，宣布盖苏文罪行，并欲举兵讨伐。 贞观十九年(645年)三月，唐太宗李世民至定州(今河北定县)，苦口婆心地对侍臣说：“辽东本我国之地，隋氏四次出师未能得，朕今东征，欲为我国报后辈之仇、高丽雪君父之耻耳。且方隅大定，惟此未平，故乃朕之未老，用士大夫余力以取之。
朕自觉洛阳，唯瞰肉饭，虽春蔬也不之进，惧其烦扰(大众)也。”他一面招集侍臣和留守太子交待事项，坚决诸臣之心；一面看望患病士卒，并托付州县医治。因而士民争参征役。李世民从定州动身，亲佩弓矢，手结雨衣于鞍后。又自定州沿途设置烽火台，每隔十里一烽，达于辽东城。并与太子约好，克辽东时，举烽以闻。 同月，太子詹事李世绩等率主力急趋辽东，打开辽东城进犯战。李世绩自柳城(今朝阳县)进发时，大举张扬进军怀远镇(今沈阳市西南)，而潜师北趋甬道(隋伐辽时所设浮桥，今辽中县西北)，出高丽不料。四月初，李世绩自通定镇(今沈阳市北)渡辽水，高丽大骇，城邑皆闭门自守。先头部队张俭以胡兵为前锋，渡辽水后攻建安城(今营口市东南)，破高丽兵，斩首数千级。四月下旬，夏江王李道宗跳过新城(今海城县)攻破盖牟城(今盖县)，虏获2万余人，粮食10万余石。张亮率舟师自东莱渡海袭卑沙城(今旅顺西北)，破城抓获8000余。五月，李世绩进犯辽东城(今辽阳市)，高丽遣步骑4万驰援，经盖牟城时，李道宗派4000骑迎击，大北高丽军，遂达到阻敌援军之任务。五月中旬，唐太宗李世民渡辽水引援军赶至前哨，在进军中“不知恩义”，以坚士卒之心。 李世绩攻辽东城，用抛石车、撞车猛攻12昼夜，高丽兵在城上积木为楼，进行抵挡。唐太宗李世民亲引精兵围城数重，鼓噪声震六合。
五月十七日南风甚急，唐太宗遣锐卒登冲竿之末，焚其南楼，火延烧城中，房屋皆尽，高丽力战不能敌，城遂破，杀敌万余，抓获男4万之众。 六月，唐进军白岩城(今抚顺市南)。李世绩攻城西南，唐太宗攻西北。右卫大将军李思摩中箭，唐太宗亲为其吸血，将士闻之莫不感动。城主孙代英暗派亲信请降，临城投刀钺为信，且说：“奴愿降，城中有不从者。”鉴于此，李世民将唐旗交于使者，并说：“必降者宜建之城上。”孙代英把唐旗插在城头，城中人皆以为唐兵已登城，皆遵守屈服，遂拔白岩城。唐太宗临水设幄受降，并选用释俘、优俘方针，以分裂高丽军心。李世民将白岩城置岩州，孙代英为刺史。
放归城中万余男女，并赐以衣食；对80岁以上的老者，还赐予布帛；对其他地方之兵在白岩者，悉慰谕给粮仗，任其所之，所以屈服战士皆参军效力。 白岩城既下，遂打开安市会战。六月十一日，唐太宗李世民率大军发辽东，于六月二十日至安市城(今辽阳市南)，即列营进犯。次日高丽北部耨萨(酋长，相当于唐的都督)高延寿和南部耨萨高惠真，率高丽兵15万救安市。唐太宗乃命左卫大将军阿史那社尔率突厥千余骑以诱之，兵始交而伪退，高丽兵追之，被诱至安市城东南8里依山而阵。在这种情况下，唐太宗悉召诸将问计。
长孙无忌说：“臣闻临敌将战，必先观士卒之情。臣适行为诸营，见士卒闻高丽兵至，个个摩拳擦掌，笑容可掬，此必胜之兵也。”唐太宗遂与长孙无忌等领数百骑登高观山川局势，剖析敌人也许伏兵的地域和进出的路途，并看到高丽合兵为阵，长约 40余里，此刻，李道宗献策说：“高丽倾国以拒王师，平壤之守必弱。愿借臣精卒五千，覆其底子，则数十万之众，可不战而降。”唐太宗不听，却作歼灭部署：命李世绩率1.5万陈于西岭；长孙无忌率精兵1.1万为奇兵，自山北出狭谷，以冲其后；自率步骑挟鼓角偃旗帜，登北山；主力隐伏布阵，闻鼓角齐出奋击。并命有司设立受降幕于朝堂之侧，以备受降之用。 高延寿等独见李世绩布阵，即督兵进犯。站在高处观战的唐太宗看见担任奇袭任务的长孙无忌部队尘烟骤起，判别他们已与敌交上锋了，遂命鸣鼓角，齐举旗，令各路军马并进犯击，高延寿大惧，欲分兵抵挡，而其阵已乱。此刻唐军应募勇士薛仁贵欲立奇功，大喊冲锋陷阵，所向披靡，唐军倾兵乘势猛击，高丽兵大溃，斩首2万余。
高延寿搜集余众，依山自固，唐太宗将其围困，长孙无忌尽撤桥梁，断其归路。高延寿、高惠真率其众3.6万人请降，入军门，膝行而前，拜伏请命。 唐太宗受降后，把耨萨以上的酋长3500人迁往内地，余众使还平壤；又以高延寿为鸿胪卿、高惠真为司农卿，以鼓励屈服。被释放者昂首叩地，喝彩之声闻于数里。高丽举国大骇，黄城(今沈阳南)、银城(今铁岭南)皆自行撤离。 七月五日，唐太宗移营安市城东岭列长围以攻该城，又遣张亮率所部水军趋建安(今辽宁盖县东北青石关)，阻敌声援安市。李世绩督诸军攻安市，并让高延寿等屈服将士到城下诱降，但城中据守不为所动。因该城有精兵据守，特别是安市城里的老大众惧怕被唐军坑杀，则抱定与城共存亡的决心。唐军久攻不下，唐太宗甚怒，令李道宗在城东南角筑土山，架起5道木桥登城，但敌人也不断添加城墙的高度以拒之。当唐军所筑土山已可仰望城内时，土山压崩了城墙，高丽 100多人从城墙缺口出战，夺占了土山，唐军连攻3日未能夺回。
战士分番交兵至九月，唐军仍不能占领。李道宗徒跣负荆请罪，唐太宗说：“汝罪当死，但朕以汉武杀王恢，不如秦穆用孟明，且有破盖牟、辽东之功，故特赦汝耳。” 此刻，降将高延寿、高惠真等献策说：“奴既委身大国，不敢不献其诚，欲皇帝早成大功，奴得与老婆相见。安市人顾其家，人自为战，未易猝拔。今奴以高丽10万余众望旗沮溃，国人破胆。乌骨城耨萨老耄不能据守，移兵临之朝至夕克；其他当道小城，必望风奔溃，然后收其资粮，鼓行而前，平壤必不守矣。”众将均以为此举可行。唐太宗正预备采用时，长孙无忌却阻拦说：“今建安新城之虏众犹10万，若向乌骨，皆蹑吾后；不如先破安市，取建安，然后长趋而进，此万全之策也。”唐太宗被说服了，但鉴于辽东早寒，草枯水冻，士马难久留，且粮食将尽；以及此高丽盖苏文为抢救颓势以厚礼教唆薛延陀攻唐，唐太宗乃决计于九月十八日出师还国。
第2次东征随遇而战无重心
自从唐太宗首次东征无功而返，盖苏文愈加骄狂，对唐使者倨傲，而且再三违背唐太宗的敕令多次侵犯新罗国。贞观二十年(646年)唐太宗下诏不受其朝贡，预备再次讨伐。次年三月唐太宗第2次举兵东征，讨伐高丽。 出兵之前，唐太宗鉴于前次东征不堪而返的教训，招集大臣商讨对策。朝议以为，高丽依山而城，攻之不行猝拔。但经前次征讨后，高丽国的农田水利遭到大面积损坏，土地未曾播种；所攻克的城市，粮秣物资也被没收殆尽；再加上其旱灾严重，高丽国民大都处于半饥饿状况。今若数遣偏师，更迭择其疆场，使其疲于奔命，意在误其农时，数年之间高丽便会因粮荒而土崩分裂，如此唐军可不战而胜。 经朝议后，唐太宗李世民决议对高丽采纳长时间打乱与损坏之战法，令李世绩为辽东道行军总管，率陆军3000人，会合营州都督府兵，自新城而进。
令左武威大将军牛进达为青丘道行军总管，领兵万余人，乘楼船自莱州泛海而进。水陆两军都编配有习水善战的士卒。 李世绩率军渡辽水，焚毁南苏(今新宾境)等数城，高丽守城者多背城拒战，唐军乃进行损坏战，于五月而还。 牛进达率水军万余人攻入高丽境内，历经巨细战役百余次，皆战无不捷。七月，攻破石城(今辽阳东北)，深入积利城(今平壤西)，高丽兵万余出战，唐军斩首敌军约两千余而还。 八月，唐太宗李世民敕令宋州刺史王波利等，发江南宣、润、常、苏、湖、杭、越、台、婺、括、江、洪12州的工匠，造大船数百艘以备扩大水军征用。 此间西部边境发生了征讨龟兹、翠微、玉华、营缮等战事。再加上12月，高丽王使其子莫支离任武来唐谢罪，唐太宗许之。就这样在毫无战略重心的情况下，随遇而战，第2次东征又不堪而返。
第三次东征未竟遂亡续烽火
贞观二十二年(648年)一月，新罗国王病死，唐太宗封其国王小妹为乐浪郡王。唐太宗又命右卫大将军薛万彻为青丘道行军大总管，率兵3万乘楼船战舰，北渡北海湾再击高丽，进破泊灼口(今新义州附近)，抓获甚众，为翌年大规模进犯作战作预备。 六月，唐太宗欲乘高丽困疲之机，于来年出兵30万一举灭之。为此他再次招集群臣商讨对策。朝议以为，大规模进军有必要粮秣足够，仅依托畜力车运满意不了需要，有必要造大船施行水运。
七月，唐太宗指令右领摆布府长史强伟于剑南道伐木造舰，舰大者长33米、宽17米。所造舰船沿江而下，自巫峡抵江州、扬州，向东出海集于莱州。八月，唐太宗又命越州督都府及婺、洪等州造海船及双舫1100艘。“州县督迫严急，民至卖田宅，鬻子女不能供，谷价踊贵，剑外骚然。”雅、邛、眉三州山僚群起抵挡。唐太宗又命陕州刺史召募勇士，莱州刺史李道裕运贮粮食和器械于乌湖岛(今蓬莱县东北250公里外)以备东伐。 对唐太宗大规模讨伐高丽之举，在病榻上的房玄龄对他的儿子说；“今日无事，惟东征未已，群臣莫敢谏，吾知而不言，死有余责。”所以他抱病上书：“老子曰‘知足不辱，知止不殆。
’陛下威名积德行善，亦可足矣；拓地开疆，亦可止矣。向使高丽违失臣节，诛之可矣；侵扰大众，灭之可矣；它日能为我国患，除之可矣。今无此三条，而坐烦我国，内为前代雪耻，外为新罗报仇，岂非所存者小，所损者大乎？愿陛下许高丽自新，焚陵波之船，罢应募之众，天然华夷庆赖，远肃迩安。” 翌年春，唐太宗病，五月而崩，时年53岁。
第三次东征未竟遂罢。 唐太宗病崩后，其子唐高宗李治汲取了他的教训，改取先灭百济，再灭高丽的战略，一则孤立较强壮的高丽，二则拓宽了进高丽的通道，先后出兵50万，征战10余年，终究取得了平定朝鲜半岛的成功。唐高宗将高丽划分为九都督府，置安东都护府于平壤，由薛仁贵督兵2万镇守。