蒋介石的“炒股”往事 以炒股筹集同盟会的经费
根据周枕琴（曾任国民*军政部军需署长）孙子周宏涛的说法，辛亥革命之后，因为革命经费十分困难，孙中山命令党内同志在上海筹设证券物品交易所。照陈果夫的说法，1920年秋天，孙中山命令中华革命党同志在上海筹设证券物品交易所，之后，蒋介石找陈果夫，要陈果夫研究这个问题，为了认真思考可行性，陈果夫特地到上海日本人兴办的“取引所”参观两次。
蒋介石又命陈果夫纠集朱守梅、周枕琴、赵士林等人商议，筹组上海证券交易所五十四号经纪人号，名称为“茂新公司”。这“茂新公司”主要经营两种买卖：一做棉花，一做证券。陈果夫说，因为公司成员认为他比较内行，就推举他当经理，朱守梅为协理。陈果夫又任命自己的弟弟陈希曾担任代理人。
蒋介石陈果夫初会
陈果夫为何会成为蒋介石委托经营证券交易所五十四号经纪人，即“茂新公司”的经理呢？这必须略述蒋介石与陈果夫的关系渊源。
据陈果夫回忆，他第一次见到蒋介石，是在1911年冬天。那时，武昌起义已经发生，但是，满清反动*正试图攻打武汉的革命军，革命党*命令全国各地的党员到武汉支持，陈果夫就在这时准备去武汉，途经上海时恰遇陈果夫的二叔陈英士卧病在床，在病中仍指挥同志抗清，陈果夫就顺道去看望二叔陈英士。蒋介石也在那里，陈英士特为介绍，说蒋介石主要主持杭州方面敢死队的革命工作。
陈果夫初见蒋介石，留下深刻印象。陈果夫初步评价蒋介石，说他“威毅稳重……，生活严肃，……生活有规律”。陈果夫说，自从他的二叔陈英士殉国以后，他常常到二叔生前好友及同志处走访，发觉这些革命党人的品性参差不齐，屡见生活不检点的情形，吸食鸦片、赌钱的也大有人在。可是，陈果夫发觉蒋介石与二叔生前那些同志截然不同，平日谈话主题总是围绕在革命和大局分析。如果谈事情谈到夜里十点钟，蒋介石还会赶人走，因为他生活十分有规律，到了时间，他就会请宾客回去，有话明天再谈。所以陈果夫对蒋介石是“敬仰之心与日俱进”。
陈果夫受知于蒋介石，其二叔陈英士是很重要的关键人物。蒋介石于1907年就读日本振武学校，第二年，由陈英士介绍加入同盟会。陈英士比蒋介石大九岁，又是同盟会先进同志，蒋介石视陈英士为“盟兄”。日本当局抓革命党人抓得很厉害，陈英士每星期天都要召集同盟会里的江浙同志秘密聚会，常参与聚会的同志除了陈英士、蒋介石以外，还有苏玄瑛、张恭、章椊、龚未生、周日章、庄之盘等人。
1912年1月，蒋介石探悉光复会陶成章计议刺杀陈英士，蒋氏认为如果陶成章果真杀死陈英士，将造成“沪军无主，长江下游必复入混乱态状”，蒋介石逞其年少之勇，杀死了陶成章，并称“事后自承其罪”。有过这么一段为盟兄出头杀仇家的纪录，陈英士视蒋氏为生死之交，特为介绍侄儿陈果夫给蒋介石认识。
陈英士生前最后几年，身体不佳，时常卧病。照蒋介石说法，1916年5月18日下午时分，陈英士被袁世凯派的刺客杀死于日本友人山田氏的家里，蒋介石闻讯大恸，亲自把陈英士的遗体载送返家，操办所有丧葬事宜。蒋介石祭陈英士文章中称：“自今以往，世将无知我之深、爱我之笃，如公者乎！”逐见两人兄弟感情之深厚。
有着这么一层关系，蒋介石本着爱乌及屋之心对陈英士家属后辈自然备极照拂。至于为何找陈果夫主持“茂新公司”，其来有自。
商人陈果夫
年轻的陈果夫原本和商业并无渊源，反倒和军人颇有往来。他的三叔陈蔼士在清末南京第九镇当正参谋，每逢星期日，陈果夫就到南京上第九镇司令部找陈蔼士，那时浙江陆军小学即将开办，不仅当军人的陈蔼士鼓励陈果夫去报考，二叔陈英士也很希望陈果夫去读浙江陆军小学，将来可以吸收军校里的青年*，加入革命行列。所以，十六岁那年，陈果夫进了陆军小学，以后又入南京陆军第四中学。毕业之后，陈果夫大多数时间跟随陈英士，从事招集军校学生，组成讨袁“奋勇军”，亲历1913年的讨袁运动。
陈英士命陈果夫，招集军校学生过程中，凡是需要经济方面支持的，找张静江商议，有军事方面的问题，可与蒋介石商量。1913年7月10日到12日，陈果夫一连三天住在蒋介石上海寓所，商量奋勇军的组织编制，经费预算和人选。奋勇军发动事变，但并未成功。
1915年12月，陈英士发动肇和兵舰起义，最终也归失败。
以上事实可证陈果夫在民国初年主要是跟随陈英士二叔搞革命及秘密工作（据陈果夫说，从事联络通信和内部抄写等工作），固然不事产业，但有革命党的经费可以维持一己衣食所需，而等到陈英士1916年5月遇刺猝逝之后，陈果夫顿失所倚，赋闲了好一段时日，一直到1917年冬天，陈果夫经由岳父帮忙，事业上总算有了一新的开端，而这段从商因缘，也成为日后蒋介石嘱其经营股票的源起。
陈果夫岳父朱五楼在沪上从事金融业，所以援引不少金融业人脉给陈果夫熟识。朱五楼不忍见女婿赋闲，1918年春天介绍了两个机会给陈果夫：一是银行，一是钱庄。陈果夫有意去钱庄历练，还写信给蒋介石征求他的意见，蒋介石回信表示，赞成陈果夫学习一些旧的钱庄事务，如此还可以借着钱庄职务掩护革命工作。因之，陈果夫就选择去了钱庄。
陈果夫进入“晋安钱庄”，先是当助理信房，之后又代理信房。然而，初入钱庄，一个月收入才八元，后来又加了六元，总共才十四元，而每个月他的开销光是送礼就要十六元，陈果夫穷则变，变则通。他和几位朋友说明清楚，同时向蒋介石借贷一千多两银子作为本钱，目的是“做了一笔洋钿生意”。不及三个星期，赚进六百几十两银子，解决了第二年个人经济问题。
在“晋安钱庄”工作的日子里，陈果夫要兼做好几桩事。在早晨，先是领导许多学徒看洋钿，接着要处理信房的工作，晚上有时出外访友，或者做革命党的工作，或者翻阅有关银行或经济学的书籍，或者研究自己感兴趣的电感与梦的问题。
经商失败
1920年7月1日，上海证券物品交易所开幕。是时，陈果夫当经理、朱守梅当协理的上海证券交易所五十四号经纪人号，宝号名称“茂新公司”也在七月开张了，主要的业务是代客买卖证券、棉花。“茂新”的地址在上海四川路1号3楼80室。
此时，陈果夫是“晋安钱庄”、“茂新公司”两头跑，他说，晋安庄经理同意通融少数的款子，做“晋安”、“茂新”之间的金流往来，但要求仍兼着钱庄业务。
谁晓得“茂新”号子开张第一天就赊了本，因为一位上场的代理人场帐不清，让“茂新”开始就亏了一千七百多元。据陈果夫说，“茂新”号子除了交入证金以外，只有朱守梅拿来股本两千元，另外还有陈果夫凭个人信用，向“晋安钱庄”周转了一千两银子，所以总的现金也不过才三千数百元，这还包括了开办费几百块钱，亏了一千七百元无异大失血。
“茂新”开张头几天，陈果夫等人正是紧张时刻，蒋介石于7月1日游访普陀山紫竹林西方院、广福院及法华洞、观音洞、莲花洞、般若石等名胜。7月2日，蒋介石游般陀庵、普慧庵，下午搭轮船到宁波。七月四日，蒋介石游罢归来，回到上海，听见“茂新”开张亏了大钱，当天蒋的日记里写道：“今日为组织茂新公司及买卖股票事，颇费经营踌躇也，晚间不能安眠。”
为了避免号子搁浅，“茂新”开革了一名误事的代理人。因为垫不起本钱，开始采取很保守的经营手法，不敢大肆对外拉生意。
逐渐，“茂新”的经营慢慢上了轨道，股本由一万元增加到一万五千元，后来又扩增到三万元，生意差的时候，一天赚取佣金三十元以上，生意鼎盛的时候，可以到二千余元。后来，陈果夫又和朱守梅等友人组织了一家名叫“鼎新”的号子，做棉纱、金银生意。陈果夫等人同时做棉花、棉纱、金银、证券四种大生意，这时“茂新”、“鼎新”真是车水马龙。据陈果夫的讲法，从开始到交易所失败，营业额总在数万万元，佣金收入约为二十余万元。可是，好景不长，交易所在开办之后的第三年，风潮突起，累算之后，还亏欠交易所六十万元左右。
1922年上海交易所风潮，其实就是股市崩盘事件，“茂新”、“鼎新”两家号子全部停业关门。时光推移，南方的革命形势有了戏剧化的转变，蒋介石开始忙于筹办黄埔军校，原先在上海流连股票投机生意的党人，纷纷朝黄埔转移。
1961年，陈果夫的弟弟陈立夫在美国计划延请作家撰写回忆录。叶公超在一次酒宴场合公然建议陈立夫应将蒋介石当年在上海经营交易所如何失败一事写进回忆录。叶公超的话被*特务传回台北，密呈蒋介石，成为叶公超*导火线。从这件事看来，蒋介石早年命陈果夫等人在上海炒股票的旧事，在蒋氏心中，委实不是一桩光彩的往事，旧事重提，无异揭其疮疤，蒋介石岂会善罢干休？